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深入了解QS-21:皂树皂苷的成分和特点

更新时间:2023-10-31   点击次数:403次

皂树皂苷(Quillaja saponins)是一种存在于智利、秘鲁和玻利维亚等地的皂树(Quillaja Saponaria Molina)树皮中的天然成分。自1782年较先被报道以来,它一直受到普遍关注,并被发现在食品、药品和化妆品等领域具有普遍的应用价值。皂树皂苷含量约为树皮的9%-10%。


皂树皂苷的分离一直是一个具有挑战性的问题。在1974年,Dalsgaard通过渗析、离子交换和凝胶过滤层析等方法从皂树的树皮中成功分离出QuilA,同时发现QuilA具有免疫辅助活性[2]。随后,在1991年,Kensil等人在研究中通过反相高效液相色谱(RP-HPLC)的进一步分离,得到了四个主要组分,即QS-17、QS-18、QS-21和QS-7[3]。在这些组分中,QS-18的含量highest,但对小鼠具有较高的毒性。相比之下,QS-21和QS-7的毒性较低,并且QS-21的含量相对较高,因此得到了普遍而深入的研究。


QS-17、QS-18、QS-21和QS-7的母核结构基本一致,均含有一个支链三糖、皂皮酸甙元、一个线性的糖基连接桥和酰基侧链。它们的不同之处在于糖基连接桥和酰基侧链上糖基的数量,其结构如下图所示。



QS-17 在糖基连接桥R1和R2位置上分别连接了一个β-D-呋喃芹菜糖和β-D-吡喃葡萄糖,R4为羟基结构,其假二聚酰基链R3位置以α-L-吡喃鼠李糖取代,整个分子中含有10个糖基。


QS-18比QS-17少了一个糖基,即 QS-18的假二聚酰基链R3位置以H取代了QS-17的α-L-吡喃鼠李糖,含有9个糖基。


QS-7的糖基连接桥R1、R2和R4位上分别连接一个β-D-呋喃芹菜糖、β-D-吡喃葡萄糖和α-L-吡喃鼠李糖,其酰基侧链以乙酰基代替了上述其他组分的假二聚酰基链,共有10个糖基。


QS-21api(也称QS-21A)和QS-21xyl(也称QS-21B)的分子结构中均含有8个糖基,其糖基连接桥R2、R4及假二聚酰基链R3位置均为羟基结构。QS-21api的R1位置为β-D-呋喃芹菜糖,QS-21xyl的R1位置为β-D-吡喃木糖结构, QS-21api和QS-21xyl组成的混合物即为QS-21。


研究表明,QS-21可以增强体液和细胞介导的免疫,提高免疫效率,目前已被普遍用作各种佐剂。例如,带状疱疹疫Shingrix的组分中就含有 QS-21。


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参考文献:


[1] Dalsgaard K. Isolation of a substance from Quillaja saponaria Molina with adjuvant activity in food-and-mouth disease vaccines. Arch Gesamte Virusforsch,1974, 44(3): 243-254.


[2]朱向明. 皂树皂甙QS-21的全合成研究. 中国科学院上海有机化学研究所, 2001.


[3]梁碧惠, 赖彦勋, 张竣凯等. 皂苷缀合物及含其的疫苗或药物组合物, CN114040918A[P]. 2022.


[4] Kensil C.R. Separation and characterization of saponins with adjuvant activity from Quillaja saponaria Molina cortex. Journal of Immunology, 1991, 146(2):431-437.