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合成磷脂的基本概念和常用的合成磷脂

发布时间:2021-10-25   点击次数:91次

合成磷脂的基本概念和常用的合成磷脂

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下面我们来介绍成分单一、稳定性好、相变温度可控的合成磷脂。


磷脂头部的“亲水基"如何定义呢?如果将甘油磷脂酸的羟基以不同的基团取代会得到不同的磷脂。如采用胆碱取代,就会得到磷脂酰胆碱,缩写为PC;如采用丝氨酸取代,会得到磷脂酰丝氨酸,缩写为PS;如果采用乙醇胺取代,会得到磷脂酰乙醇胺,缩写为PE;如果采用甘油取代,会得到磷脂酰甘油,缩写为PG。


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那么磷脂的尾部“疏水基"如何定义?这里我们先补充下,常用脂肪酸的英文名称和代表字母癸酸,代表字母D;月桂酸,L;肉豆蔻酸,M;棕榈酸,P;硬脂酸,S;油酸,O;芥酸,E。


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如果两条脂肪酸链一致,如二硬脂酰磷脂酰甘油,英文缩写DSPG。第一个字母D表示double ,第二个字母S代表硬脂酰, PG代表磷脂酰甘油。如果两条脂肪酸链不一致,如1-棕榈酰基-2-肉豆蔻酰基磷脂胆碱,英文缩写为PMPC。第一个字母P表示甘油的1号位连接了棕榈酸,第二个字母M表示甘油的2号位连接了肉豆蔻酸,PC表示磷脂酰胆碱。

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脂肪酸又分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸

它们如何区分呢?脂肪酸的ω编码体系有以下规则,Cm︰Z  ωx,m表示碳原子个数,Z表示不饱和双键的数量, ωx表示双键位置。比如说饱和脂肪酸肉豆蔻酸(C14:0),表示有14个碳原子,不饱和双键的数量为0。再比如说不饱和脂肪酸,比如油酸(C18:1 ω9 ),表示有18个碳原子。不饱和双键的数量为1,且不饱和双键的位置在9号位。


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合成磷脂根据起始物料的不同,可以分为半合成磷脂和全合成磷脂。我们先来讲半合成磷脂。下面我们举个例子,油酸、亚油酸、 亚麻酸都是链长为18个碳,区别在于不饱和双键的数量。那么将双键氢化后,这一区别就不复存在了。三者氢化后结果一样,都是硬脂酸,从中我们可以看出,通过氢化反应可以减少脂肪酸的种类。而且去除双键后,产品的稳定性得到提高。另外 ,天然高纯度卵磷者的提取工艺已经成熟,而且氢化过程很容易实现。

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半合成磷脂主要有氢化大豆磷脂和氢化蛋黄磷脂,那么哪一个应用较为广泛呢?我们可以看一下它们的组分。从中我们可以得出HSPC的脂肪酸更少,因此氢化之后,它也更稳定,所以它的应用也更为广泛。还有另外一个原因是大豆磷脂的成本也更加低廉。因此,一般也都是以大豆磷脂原料进行氢化反应。


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刚才介绍的氢化磷脂属于半合成磷脂。现在我们来看下如何通过全合成的办法获得我们想要的磷脂。根据磷脂的结构组成,我们可以倒推出这样一个合成思路“1份子的甘油加1份子的磷酸酯,加2分子的脂肪酸就可以得到高纯全合成的磷脂"。比如DPPC的合成路径可以设计如下,将1分子的甘油磷脂酰胆碱和2分子的棕榈酸通过反应 、过滤、 纯化、 结晶、干燥等就能够得到DPPC的成品。而且DPPC的纯度可以高达99%以上。此外 这里的脂肪酸可以定制,因而就可以获得各种相变温度可控的磷脂。


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比如定制各种脂肪酸和碱基,通过合成手段可以获得DPPC、PSPC、 DPPE等等各种磷脂。

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