本期隆重介绍一种在Liposome、LNP甚至Adjuvant(AS01B)中都露过面的非神秘试剂-胆固醇(Cholesterol)。它的性质、结构大家都很清楚,它的作用大家也耳熟能详,让我们一起详细了解一下吧。
图1. 胆固醇
1769年,法国医生François Poulletier de la Salle在胆结石中发现了固态胆固醇。
1815年,法国化学家Michel Eugène Chevreul将该化合物命名为“Cholesterol"
(其英文命名cholesterol为希腊文的chole-(胆汁)加上stereos(固体),再加上其化学结构中有羟基,故再接上-ol在结尾)
外观:白色结晶性粉末 | CAS:57-88-5 |
化学式:C27H46O | 密度:1.052g/cm3 |
摩尔质量:386.65g/mol | 沸点:360℃(633 K) |
熔点:148-150℃(271 K) | 闪点:209.3±12.4℃ |
溶解度:难溶于水(0.095mg/L,30℃);溶于丙酮,苯,氯仿,乙醇,己烷,异丙基肉豆蔻酸酯,甲醇 |
胆固醇约占所有动物细胞膜的30%。需要在生理温度范围内构建和维持膜并调节膜的流动性。
l 每个胆固醇分子的羟基可以与膜周围的水分子相互作用,膜磷脂和鞘脂的极性头部也是如此,而庞大的类固醇和其他脂质的烃链与非极性脂肪酸链一起嵌入到膜中。通过与磷脂脂肪酸链的相互作用,胆固醇增加了膜堆积,这既改变了膜的流动性又保持了膜的完整性,因此动物细胞不需要像植物和大多数细菌一样构建细胞壁。细胞膜保持稳定和耐用的同时,并不是刚性的,这就使得动物细胞可以改变形状进而可以进行运动。
l 胆固醇四环的结构有助于细胞膜的流动性,因为该分子处于反式构象,可以使除胆固醇的侧链之外的所有部分都是刚性和平面的。在这种结构的作用下,胆固醇还降低了质膜对中性溶质、氢离子和钠离子的渗透性。
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